a man may reincarnate into the body of a woman

שער הגלגולים, הקדמה ט'
גם דע, כי לפעמים יתגלגל האיש בגוף נקבה, לסבת איזה עון ...

Sha'ar Hagilgulim, Chapter 9
Sometimes a man may reincarnate into the body of a woman because of a sin, (cultural context) …

R' Yosef Kaaro - Shilchon Aruch רבי יוסף קארו - המחבר 17th Century Ottoman Palestine

מגיד מישרים ח׳:ג׳

(ג) הלא אודעתך בשבת שעבר רזין דתרין נשי קמיית', והשתא אתינא לאודעותך רזא דהאי איתתא תליתאה, הלא לך למינדע דהאי אתתא הות בזמן עבר זכר ת"ח כשר אלא דהוה כילי בממוניה ולא הוה עביד מיניה צדקה, וגם הוי כילי בחכמתו ולא היה רוצה ללמד לאחרים ועל כן נענש להתגלגל בנקבה מדה כנגד מדה הוא לא היה רוצה להשפיע לאחרים כעין אותם שמזכירים אותם לגנאי כי על הראשונים נאמר זכר צדיק לברכה כלומר הצדיק הוא משפיע לאחרים הוא גורם שצדיק יסוד עולם ישפיע בכנסת ישראל, וזה שאמר זכר כלומר שיסוד הוא גורם שיעשה פעולת זכר, ולפיכך אינה יולדת בחברתך אבל אני אעשה שיתנוצצו בה נצוצות מנשמת נקבה, וזה סוד ויתן יי לה הריון ותלד בן האמור ברות מלמד שלא היה לה עיקר מטרין הוא הדבר שאמרתי שנשמתה היה נשמת זכר כי היא היתה תמר, וכבר אמרתי שנשמת תמר היתה נשמת זכר. והנה סיבת עכבת לידת אשתך זהו בסבת שנשמת שניכם נשמת זכר ועכשיו כבר התנוצצו בה ניצוצות נשמת נקבה ועל ידי כך תקבל הריון ממך, וזכתה לכך ע"י מעשיה הטובים ועל ידי הצער שנצטערה על ידי שגלית מאצלה. וגם ע"י הצער שנצטערה בשירות חולייך כי כל כך זוכה כשיסורים באים עליו כשסובלם בסבר פנים יפות כמו שזוכה בעשיית מצוה. והטעם לפי שעל ידי היסורים בגוף מתחלש כח הטומאה ומזדככת הנפש מטומאת זוהמת הנחש ונשארה טהורה ונקיה, והנה נתנוצצו בה ניצוצות הללו מנשמת בת זוגך, ועד עכשיו לא היה אפשר מפני שהיתה נשואה לאחר ועכשיו נתאלמנה, וע"י הזכיות הנז' נתנוצצו ממנה ניצוצות בזוגתך זאת כדי שתוליד ממנה כאשר אמרתי וע"י הדברים האלו הנזכרים זכתה להתנוצץ בה ניצוצות נשמת נקבה ועל ידי כן תלד לו בנים זכרים כאשר הבטחתיך ואמרתי לך ואתה שלום:

Maggid Meisharim 8:3

I have already revealed to you last Shabbat concerning your first two wives. Now I have come to reveal to you the secret your third wife.
You should know that this woman was in the past, a proper male Torah scholar. However, he was stingy with his money and would not give charity. He was also stingy with his wisdom and would not teach others. He was therefore punished that his soul migrated into a woman, measure for measure…
Therefore, his soul was incarnated into a female, who is constantly receiving and needs someone to bequeath to her. Therefore you see, that she does abundant charity and loves you very much because you work to spread Torah and toil in writing books to teach others…because these things bring about the rectification of her soul, she therefore loves you…
It is because she has the soul of a male that you have not had children from her, because a male and another male cannot produce offspring. If you shall point out that she has children from her first husband, this is because the first husband has the spark of a female soul within him…
(The magid explains at length above, that it is entirely possible for a male to have a female soul and vice versa.)